Các Thông Tin Quan Trọng Về Amin

Amin là một hợp chất hữu cơ quan trọng và có ý nghĩa trong đời sống hàng ngày. Bài viết này sẽ đưa ra một số thông tin quan trọng về amin, từ cấu trúc phân tử đến tính chất vật lý và hóa học của chúng.

1. Lý Thuyết về Amin: Định Nghĩa và Phân Loại

1.1 Định Nghĩa Amin

Amin là những hợp chất được tạo ra khi thay thế các nguyên tử hidro trong phân tử NH3 bằng một hoặc nhiều gốc hiđrocacbon. Ví dụ: Propylamin (CH3CH2CH2NH2), Phenylamin (C6H5NH2), Metylphenylamin (C6H5NHCH3).

1.2 Phân Loại Amin

• Phân loại theo gốc hiđrocacbon:

  • Amin thơm: CH3C6H4NH2, C6H5NH2
  • Amin không thơm: C2H5NH2, CH3NH2
  • Amin dị vòng

• Theo bậc của amin: Bậc của amin là số nguyên tử hidro trong phân tử NH3 bị thay thế bởi gốc hiđrocacbon.

  • Amin bậc 1: C6H5CH2NH2, CH3NH2
  • Amin bậc 2: CH3NHCH3, C6H5NHCH3
  • Amin bậc 3: (CH3)3N

1.3 Công Thức Tổng Quát của Amin

• Amin đơn chức: CxHyN
• Amin đơn chức no: CnH2n+1NH2 hoặc CnH2n+3N
• Amin đa chức no: CnH2n+2-z(NH2)z hoặc CnH2n+2+zNz

2. Lý Thuyết về Amin: Danh Pháp và Đồng Phân

2.1 Đồng Phân của Amin

• Đồng phân về mạch cacbon
• Đồng phân vị trí nhóm chức
• Đồng phân về bậc của amin

2.2 Danh Pháp Amin

• Cách gọi tên amin theo danh pháp gốc – chức: Sử dụng tên gốc hidrocacbon + amin. Ví dụ: Etanamin (C2H5-NH2), Metylamin (CH3NH2), Phenylamin (C6H5NH2).
• Cách gọi tên amin theo danh pháp thay thế: Sử dụng tên hidrocacbon + vị trí + amin. Ví dụ: C2H5-NH2 (Etanamin), CH3CH(NH2)CH3 (Propan – 2 – amin), CH3-CH2-CH(NH2)-CH3 (butan-2-amin).
• Bảng tên gọi áp dụng với một số amin thông thường [^1^].

2.3 Một số lưu ý trong cách gọi tên amin

• Amin bậc 2, 3 chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính.
• Tên nhóm ankyl đọc theo thứ tự bảng chữ cái (a, b, c…) + amin.
  • Có 2 nhóm ankyl: thêm 1 chữ N ở đầu. Ví dụ: CH3-NH-C2H5 (N-etyl metyl amin).
  • Có 3 nhóm ankyl (trong 3 nhóm thế có 2 nhóm giống nhau): thêm 2 chữ N ở đầu. Ví dụ: CH3-N(CH3)-C2H5 (N, N-etyl đimetyl amin).
  • Có 3 nhóm ankyl khác nhau: thêm 2 chữ N cách nhau 1 tên ankyl. Ví dụ: CH3-N(C2H5)-C3H7 (N-etyl-N-metyl propyl amin).
• Nếu nhóm -NH2 là vai trò nhóm thế thì gọi là nhóm amino. Ví dụ: CH3CH(NH2)COOH (axit 2-aminopropanoic).

3. Tính Chất Vật Lý của Amin

• Amin có thể tồn tại ở ba thể rắn, lỏng và khí. Các amin bậc thấp thường ở dạng khí, amin bậc cao hơn thường ở dạng lỏng và rắn.
• Amin ở dạng rắn có dạng tinh thể, vị hơi ngọt và không có màu.
• Amin ở dạng khí như Metylamin, Đimetylamin, Trimetylamin và Etylamin thường có mùi khai như amoniac, rất dễ tan trong nước và rất độc.
• Anilin là chất lỏng, nhiệt độ sôi 184 độ C, không có màu, rất độc, ít tan trong nước nhưng lại tan trong benzen và ancol.
• Các amin bậc thấp tan tốt trong nước, các amin bậc cao tan ít hoặc không tan. Amin bậc thấp cũng dễ bay hơi hơn.

4. Tính Chất Hóa Học của Amin

4.1 Tính Bazơ của Amin

• Tính bazơ của amin mạnh hơn amoniac, có thể làm xanh giấy quỳ hoặc làm hồng phenolphtalein.
• Dung dịch metylamin cũng như nhiều đồng đẳng của chất này có khả năng làm quỳ tím chuyển thành màu xanh hoặc làm hồng phenolphtalein (vì kết hợp proton mạnh hơn amoniac).
• Amin bậc III mà gốc Hiđrocacbon có số C ≥ 2 thì các gốc R, R’ và R’’ cản trở amin nhận thêm proton dẫn đến tính bazo yếu và không làm đổi màu quỳ tím hoặc làm phenolphtalein chuyển sang màu hồng.
• Anilin và các loại amin thơm cũng không làm đổi màu phenolphtalein và quỳ tím (vì dung dịch này ít tan trong nước).

4.2 Phản ứng thể hiện tính bazơ của amin

• Tác dụng với dung dịch axit tạo thành dung dịch muối:
  CH3NH2 + H2SO4 -> CH3NH3HSO4
  2CH3NH2 + H2SO4 -> (CH3NH3)2SO4
  CH3NH2 + CH3COOH -> CH3NH3OOCCH3
• Tác dụng với một số dung dịch muối có môi trường axit:
  2CH3NH2 + MgCl2 + 2H2O -> 2CH3NH3Cl

4.3 Phản ứng nhận biết bậc của amin

Khi HNO2 phản ứng với amin bậc I, III và anilin:

• Amin bậc I sẽ tạo ra khí thoát ra:
  RNH2 + HNO2 -> ROH + N2 + H2O
• Amin bậc II sẽ tạo ra hợp chất nitrozo có màu vàng, nổi trên mặt nước:
  RNHR’ + HNO2 -> RN(NO)R’ + H2O
• Amin bậc 3 không có phản ứng
• Anilin phản ứng ở nhiệt độ từ 0oC -> 50oC:
  C6H5NH2 + HNO2 -> C6H5N2 + Cl- + 2H2O

4.4 Phản ứng nâng bậc amin

Công thức tổng quát:
RNH2 + R’I -> RNHR’ + HI
RNHR’ + R”I -> RNR’R” + HI

4.5 Phản ứng riêng của anilin

• Do anilin là amin thơm, chúng có tính bazơ yếu, không làm đổi màu quỳ tím.
• Anilin cho vào dung dịch nước brom sẽ tạo kết tủa màu trắng.

5. Cách Điều Chế Amin

5.1 Ankyl hóa NH3 và các amin

RX + NH3 -> RNH3X -> RNH2 + NH4X

• Amin bậc 1 có thể tiếp tục bị ankyl hóa để cho amin bậc 2, bậc 3.
• Rất khó dừng ở phản ứng đầu vì càng về sau N càng có hoạt tính cao, thường thu được hỗn hợp sản phẩm. Muốn thu được sản phẩm đơn ankyl hóa phải dùng dư NH3.
• Aryl halogenua phản ứng khó khăn, phải thực hiện phản ứng ở nhiệt độ cao, áp suất cao.

5.2 Khử hợp chất nitro

Dùng H đang sinh: Fe/HCl, Sn/HCl…

C6H5NH2 + 6H -> C6H5NH2 + 2H2

5.3 Khử nitrin, amid

• Nitrin và amid là các dẫn xuất của axit có thể bị khử hoàn toàn tạo ra amin bậc 1.

6. 7 Dạng Bài Tập về Amin cần Lưu ý

6.1 Dạng 1: Xác định tên gọi, số đồng phân

• Xác định độ bão hòa của phân tử với hợp chất
• Xác định loại mạch cacbon
• Xác định các nhóm chức, vị trí nhóm chức
• Xác định tên gọi thông thường, tên thay thế, tên gốc chức

6.2 Dạng 2: So sánh tính bazơ

• Tính bazơ của amin phụ thuộc vào gốc R liên kết với N.
  • Nếu R đẩy e -> tính bazơ mạnh
  • Nếu R hút e -> tính bazơ yếu

6.3 Dạng 3: Xác định số nhóm chức amin

Áp dụng công thức.

6.4 Dạng 4: Phản ứng cháy của amin

N phản ứng = nCO2 + 1/2 nH2O
mamin = mc + mH + mN

6.5 Dạng 5: Amin tác dụng với muối của kim loại

• Một số muối dễ dàng tạo kết tủa hidroxit với dung dịch amin.
• Anilin và amin thơm không tác dụng với muối của kim loại.

6.6 Dạng 6: Bài tập về Anilin

Do ảnh hưởng của nhóm NH2 (tương tự nhóm -OH ở phenol), ba nguyên tử H ở các vị trí ortho và para so với nhóm -NH2 trong nhân thơm của anilin bị thay thế bởi ba nguyên tử brom tạo ra kết tủa trắng 2, 4, 6 tribromanilin (phản ứng nhận biết anilin).

6.7 Dạng 7: Phản ứng khử amin bằng HNO2

• Amin bậc 1 phản ứng với HNO2 ở nhiệt độ thường tạo ra ancol hoặc phenol giải phóng khí N2.
• Anilin và amin thơm phản ứng với HNO2 ở nhiệt độ thấp (0-5°C) tạo muối diazoni.

Chúc các bạn học tốt về lý thuyết về amin và áp dụng thành công vào những dạng bài tập! Đừng quên đăng ký khóa học để nắm vững kiến thức và ôn thi hiệu quả.