Nội dung
Định nghĩa và Cấu tạo của Phenol
Phenol là một hợp chất hữu cơ, trong phân tử của nó có nhóm -OH được liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. Nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen được gọi là -OH phenol. Công thức phân tử của phenol là C6H6O, còn công thức cấu tạo là C6H5OH. Phenol đơn giản nhất là C6H5-OH, thường chúng ta chỉ xét phenol đơn giản nhất là C6H5OH. Ngoài ra, còn có crezol CH3-C6H4-OH và HO-C6H4-OH (o-catechol, m-rezoxinol, p-hidroquinol). Cần phân biệt giữa phenol và ancol thơm (có vòng benzen nhưng nhóm OH liên kết với C trong nhánh).
Phân loại và Tính chất của Phenol
Dựa vào số nhóm -OH trong phân tử, phenol được chia thành 2 loại chính:
- Phenol đơn chức (monophenol): Chỉ chứa 1 nhóm -OH trong công thức phân tử. Ví dụ: P-crezol, m-crezol, o-crezol…
- Phenol đa chức (polyphenol): Chứa hai hoặc nhiều nhóm -OH trong công thức phân tử.
Tính chất vật lý của phenol là tồn tại dưới dạng tinh thể rắn, độc không màu và có mùi đặc trưng. Phenol sẽ bị oxi hóa và chảy rữa nếu để lâu ngoài không khí, do hút hơi nước trong môi trường. Nhiệt độ nóng chảy của phenol là 43°C. Phenol ít tan trong nước lạnh, nhưng hoàn toàn tan trong nước nóng (khoảng 66°C) và một số chất hữu cơ khác.
Tính chất hóa học của phenol
Có hai tính chất hóa học quan trọng của phenol mà chúng ta cần biết: Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH và tính chất của vòng Benzen.
Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
Phenol có tính chất này khi tác dụng với kim loại kiềm hoặc dung dịch bazơ. Khi tác dụng với kim loại kiềm, hiện tượng khí hidro thoát ra xảy ra theo phản ứng: 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2. Phản ứng này được sử dụng để phân biệt phenol và anilin. Khi tác dụng với dung dịch bazơ, phenol tan trong NaOH theo phản ứng: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. Phenol có tính axit, nhưng rất yếu (không làm đổi màu quỳ tím). Vòng benzen làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm -OH trong phân tử phenol so với trong phân tử ancol.
Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
Khi cho phenol tác dụng với nước brom, sẽ có hiện tượng kết tủa trắng. Phản ứng diễn ra như sau: C6H5OH + 3HBr → C6H2Br3OH + 3H2O. Tiếp tục cho HNO3 vào dung dịch phenol, sẽ thấy kết tủa vàng của axit picric (2,4,5-trinitrophenol): C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O. Nguyên tử H của vòng Benzen trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử các hidrocacbon thơm. Đây là ảnh hưởng của nhóm -OH tới vòng benzen, được gọi là ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử. Chú ý rằng ngoài phenol, tất cả chất thuộc nhóm phenol còn nguyên tử H ở vị trí o, p so với nhóm OH đều có thể tham gia vào phản ứng thế brom và thế nitro.
Cách điều chế phenol
Trong công nghiệp, phenol được điều chế bằng cách phản ứng oxi hóa cumen với oxi không khí, sau đó thủy phân trong dung dịch H2SO4 loãng. Sản phẩm thu được là phenol và axeton. Đun nóng axeton để bay hơi, sau đó ngưng tụ hơi để lấy axeton, còn lại là phenol. Phenol cũng có thể được điều chế từ benzen qua chuỗi phản ứng hoặc tách từ nhựa than đá.
Những ứng dụng phổ biến của phenol
Phenol có nhiều ứng dụng trong cuộc sống và công nghiệp. Dưới đây là một số ứng dụng phổ biến nhất của phenol:
- Nguyên liệu sản xuất nhựa phenol formaldehyde hay nhựa poly dùng để chế tạo đồ dân dụng và chất kết dính (keo dán gỗ, dán kim loại, sành, sứ…)
- Sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric)
- Tổng hợp tơ polyamide trong ngành công nghiệp hóa học
- Điều chế và sản xuất chất kích thích tăng trưởng ở thực vật, kích thích tố thực vật 2,4-D – một loại chất diệt cỏ dại
- Ứng dụng làm chất sát trùng hay điều chế những sản phẩm giúp diệt nấm mốc và sâu bọ
Phenol có độc không?
Phenol là một chất rất độc, có khả năng gây bỏng nặng khi tiếp xúc với da. Phenol và các dẫn xuất của nó đều là các chất độc hại cực kỳ nguy hiểm cho sức khỏe con người và các sinh vật sống khác. Phenol có thể gây tổn thương cho hệ thần kinh, máu và hệ thống tim mạch. Liều gây chết người của phenol là trên 10 gam. Vì tính độc hại này, khi sử dụng phenol cần chú ý bảo vệ cá nhân và không để tiếp xúc trực tiếp với da. Nếu có tiếp xúc, cần rửa kỹ vùng tiếp xúc và đến cơ sở y tế để được kiểm tra và điều trị kịp thời.
