Ankadien là gì? Có tính chất hóa học và tính chất vật lý như thế nào? Công thức cấu tạo của Ankadien (butađien C4H6, isopren C5H8,…) viết ra sao? Được điều chế và ứng dụng vào lĩnh vực nào trong thực tế? Chúng ta cùng tìm hiểu qua bài viết này.
Nội dung
I. Định nghĩa và phân loại Ankadien
1. Định nghĩa Ankadien
- Ankadien là hiđrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi C=C trong phân tử.
- Công thức phân tử chung của các ankadien là CnH2n-2 (n ≥ 3).
Ví dụ: công thức cấu tạo một số ankadien
- propađien: CH2=C=CH2
- buta-1,2-đien: CH2-C=CH-CH3
- buta-1,3-đien: CH2=CH-CH=CH2
- 2-metylbuta-1,3-đien (isopren)
2. Phân loại Ankadien
a) Ankadien có hai liên kết đôi cạnh nhau.
Ví dụ: anlen CH2=C=CH2
b) Ankadien có hai liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn được gọi là ankadien liên hợp.
Ví dụ: buta-1,3-đien (đivinyl) CH2=CH-CH=CH2
c) Ankadien có hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên.
Ví dụ: penta-1,4-đien CH2=CH-CH2-CH=CH2
- Các ankadien liên hợp như buta-1,3-đien CH2=CH-CH=CH2 và isopren CH2=C(CH3)-CH=CH2 có nhiều ứng dụng thực tế.
II. Tính chất hóa học của Ankadien
1. Phản ứng cộng của Ankadien
- Tương tự anken, buta-1,3-đien có thể tham gia phản ứng cộng với hiđro (xúc tác niken), halogen và hiđro halogenua.
a) Ankadien cộng hiđro (ankadien + H2)
CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3
b) Ankadien cộng brom (ankadien + Br2)
- Cộng 1,2 (ở nhiệt độ -800C):
CH2=CH-CH=CH2 + Br2 (dd) → CH3-CH2-CHBr-CH2Br (sản phẩm chính) - Cộng 1,4 (ở nhiệt độ 400C):
CH2=CH-CH=CH2 + Br2 (dd) → CH2Br-CH=CH-CH2Br (sản phẩm chính) - Cộng đồng thời vào hai liên kết đôi:
CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2 (dd) → CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br
c) Ankadien cộng hidro halogenua (ankadien + HBr)
- Cộng 1,2 (ở nhiệt độ -800C):
CH2=CH-CH=CH2 + HBr → CH3-CH2-CHBr-CH3 (sản phẩm chính) - Cộng 1,4 (ở nhiệt độ 400C):
CH2=CH-CH=CH2 + HBr → CH3-CH=CH-CH2Br (sản phẩm chính) - Phản ứng cộng giữa Ankadien với HX tuân theo quy tắc Maccopnhicop.
2. Phản ứng trùng hợp của Ankadien
- Khi có mặt kim loại natri hoặc chất xúc tác khác, buta-1,3-đien C4H8 tham gia phản ứng trùng hợp, chủ yếu trùng hợp theo kiểu 1,4 tạo thành polibutađien:
nCH2=CH-CH=CH2 (-CH2-CH=CH-CH2-)n (polibutađien)
3. Phản ứng oxi hóa của Ankadien
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Ví dụ: 2C4H6 + 11O2 → 8CO2 + 6H2O
b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
• Ankadien + KMnO4
- Buta-1,3-đien và isopren cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím kali pemanganat (KMnO4) tương tự anken.
3C4H6 + 4KMnO4 + 8H2O → 3C4H6(OH)4 + 4MnO2 + 4KOH
⇒ Để nhận biết Ankadien có thể dùng thuốc thử là dung dịch Brom hoặc dung dịch KMnO4 khi đó có hiện tượng các dung dịch bị mất màu (hoặc nhạt màu).
III. Điều chế Ankadien
1) Điều chế buta-1,3-đien từ butan hoặc butilen bằng cách đề hiđro hóa:
CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2
2. Điều chế isopren bằng cách tách hiđro của isopentan:
CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 → CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2
IV. Ứng dụng của Ankadien
- Dùng buta-1,3-đien hoặc isopren để điều chế polibutađien hoặc poliisopren là những chất có tính đàn hồi cao được dùng để sản xuất cao su như: cao su buna (dùng làm lốp xe, nhựa trám thuyền), cao su isopren,…
V. Bài tập về Ankadien
Bài 1 trang 135 SGK Hóa 11: Thế nào là ankadien, ankadien liên hợp? Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ankadien liên hợp có công thức phân tử C4H6, C5H8.
Bài 2 trang 135 SGK Hóa 11: Viết phương trình hóa học ( ở dạng công thức cấu tạo) của các phản ứng xảy ra khi:
a) Isopren tác dụng với hidro (xúc tác Ni)
b) Isopren tác dụng với brom trong (trong CCl4) Các chất được lấy theo tỉ lệ số mol 1 : 1 tạo ra sản phẩm theo kiểu cộng 1, 4.
c) Trùng hợp isopren theo kiểu 1,4.
Bài 3 trang 135 SGK Hóa 11: Oxi hóa hoàn toàn 0,680 gam ankadien X thu được 1,120 lít CO2 (đktc)
a) Tìm công thức phân tử của X
b) Tìm công thức cấu tạo có thể có của X
Bài 4 trang 135 SGK Hóa 11: Khi cho buta-1,3-đien tác dụng với H2 ở nhiệt độ cao, có Ni làm xúc tác, có thể thu được
A. Butan B. Isobutan C. Isobutilen D. Pentan.
Bài 5 trang 136 SGK Hóa 11: Hợp chất nào sau đây cộng hợp H2 tạo thành isopentan?
