Nếu bạn quan tâm đến hóa học hữu cơ, chắc hẳn bạn đã nghe đến từ “ankin”. Vậy ankin là gì? Trong bài viết này, chúng ta sẽ cùng tìm hiểu về công thức phân tử, định nghĩa, tính chất và ứng dụng của ankin. Mời bạn đọc tiếp để khám phá những điều thú vị về chất này!
Nội dung
Định Nghĩa Ankin
Ankin là một hiđrocacbon không no mạch hở trong hóa học hữu cơ, có chứa liên kết ba giữa các nguyên tử cacbon C≡C. Đặc điểm độc đáo này làm cho ankin trở thành một chất có tính chất đặc biệt và được nghiên cứu rộng rãi trong lĩnh vực này.
Dãy Đồng Đẳng Ankin
Theo sách giáo khoa Hóa học 11, dãy đồng đẳng ankin bao gồm axetilen (CH≡CH) và các chất tiếp theo có công thức phân tử C3H4, C4H6… Các chất này có tính chất tương tự axetilen và được gọi là ankin. Ta có thể biểu diễn cấu tạo của phân tử axetilen như hình dưới đây.
Đồng Phân Và Danh Pháp Ankin
Hai chất đầu dãy (C2H2, C3H4) không có đồng phân ankin. Các ankin từ C4H6 trở lên có đồng phân vị trí của liên kết ba. Ngoài ra, từ C5H8 còn có đồng phân mạch cacbon tương tự anken. Tìm hiểu danh pháp của ankin, ta biết cách gọi tên thông thường và tên thay thế của nó.
Gọi Tên Ankin Thông Thường
Tên thông thường của dãy đồng đẳng ankin được gọi như sau: “Tên thông thường = Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + axetilen.” Các gốc ankyl được gọi theo thứ tự chữ cái đầu tên gọi của chúng. Dưới đây là ví dụ về các tên thông thường của ankin:
- HC≡CH: Axetilen.
- CH≡C-CH2-CH3: Etylaxetilen.
- CH3-C≡C-CH3: Đimetylaxetilen.
- CH3-CH2-CH2-C≡CH: Propylaxetilen.
Cách Gọi Tên Ankin Thay Thế
Tên thay thế của ankin được xuất phát từ tên của ankan có cùng mạch cacbon bằng cách thay đổi đuôi “an” thành “in”. Từ C4H6 trở đi, chúng ta chỉ cần thêm số chỉ vị trí nguyên tử cacbon bắt đầu liên kết ba. Mạch cacbon được đánh số từ phía gần liên kết ba hơn. Các ankin có liên kết ba ở đầu mạch (dạng R-C≡CH) được gọi là các ank-1-in.
Dưới đây là bảng tên thay thế và một số hằng số vật lý của một số ankin.
.jpg)
Tính Chất Vật Lý Của Ankin
Tính chất vật lý của ankin rất đa dạng và quan trọng trong lĩnh vực hóa học. Trong phần này, chúng ta sẽ tìm hiểu về một số tính chất vật lý quan trọng của ankin.
- Các ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
- Các ankin có nhiệt độ sôi cao hơn và khối lượng riêng lớn hơn các anken tương ứng.
- Giống ankan và anken, các ankin cũng không tan trong nước và nhẹ hơn nước.
3 Tính Chất Hóa Học Của Ankin
Liên kết ba trong phân tử ankin gồm một liên kết σ bền và hai liên kết π kém bền hơn. Do đó, các ankin dễ dàng tham gia vào phản ứng cộng. Không chỉ vậy, ankin-1-in còn có phản ứng thế nguyên tử H liên kết với nguyên tử C của liên kết ba bằng nguyên tử kim loại.
Phản ứng cộng
Tùy từng điều kiện phản ứng mà ankin tham gia phản ứng cộng với một hoặc hai phân tử tác nhân tạo thành hợp chất không no loại anken hoặc hợp chất no.
Phản ứng cộng hidro
Khi có niken (hoặc platin/ palađi) làm chất xúc tác, ankin cộng hidro tạo thành anken, sau đó tạo thành ankan.
Ví dụ:
CH≡CH + H2 → CH2=CH2 (Điều kiện: Ni, nhiệt độ).
CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3 (Điều kiện: Ni, nhiệt độ).Khi dùng chất xúc tác là hỗn hợp Pd/ PbCO3 hoặc Pd/ BaSO4 thì ankin chỉ cộng một phân tử hidro thành anken. Đây chính là đặc tính để điều chế anken từ ankin.
Ví dụ:
CH≡CH + H2 → CH2=CH2 (Điều kiện: Pd/ PbCO3, nhiệt độ).Phản ứng cộng brom, clo của ankin
Brom và clo cũng tác dụng với ankin theo hai giai đoạn liên tiếp.
Ví dụ:
CH≡CH + Br2 (dd) → CHBr=CHBr (1,2-ddibrometten)
CHBr≡CHBr + Br2 (dd) → CHBr2-CHBr2 (1,1,2,2-tetrabrometan)Phản ứng cộng HX của ankin (X là OH, Cl, Br, CH3COO…)
Ankin tác dụng với HX theo 2 giai đoạn liên tiếp.
Ví dụ:
CH≡CH + HCl → CH2=CHCl (Điều kiện: Nhiệt độ, xt)
CH2=CHCl + HCl → CH3-CHCl2 (Nhiệt độ, xt).Khi có xúc tác thích hợp thì ankin tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo của anken.
Ví dụ:
CH≡CH + HCl → CH2=CHCl (vinyl clorua) (Điều kiện: HgCl2; 150 -200 độ C).Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.
Phản ứng cộng H2O của các ankin chỉ xảy ra theo tỷ lệ số mol 1:1.
Phản ứng đime và trime hóa
Hai phân tử axetilen cộng hợp với nhau tạo thành vinylaxetilen: 2CH≡CH → CH≡C-CH=CH2.
Ba phân tử axetilen cộng hợp với nhau tạo thành benzen. Về hình thức, đây cũng là phản ứng cộng HX vào liên kết ba, với HX là H-C≡CH.
Phản ứng thế bằng ion kim loại
Thực hiện thí nghiệm sục khí axetilen vào dung dịch bạc nitrat trong amoniac, ta thấy có kết tủa vàng nhạt. Đó chính là muối bạc axetilua tạo thành do phản ứng:
CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → Ag-C≡C-Ag (bạc axetilua kết tủa) + 2NH4NO3
Dựa vào phản ứng này ta có thể nhận xét rằng, nguyên tử hidro có khả năng liên kết trực tiếp với nguyên tử liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử hidro khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại.
Các ank-1-in khác như propin, but-1-in… cũng có phản ứng tương tự axetilen. Bởi vậy tính chất này sẽ được sử dụng để phân biệt ank-1-in với anken và các ankin khác.
Phản ứng oxi hóa
Ankin tham gia phản ứng oxi hóa hoàn toàn và phản ứng oxi hóa không hoàn toàn.
Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Các ankin cháy tỏa nhiều nhiệt.
2CnH2n-2 + (3n-1)O2 → 2nCO2 + 2(n-1)H2O (Điều kiện: Nhiệt độ)
Ví dụ: 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2OPhản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Tương tự như anken và ankađien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.
Cách Điều Chế Ankin
Có nhiều phương pháp điều chế ankin trong phòng thí nghiệm và sản xuất trong công nghiệp. Dưới đây là một số phương pháp điều chế ankin:
Trong Phòng Thí Nghiệm
Trong phòng thí nghiệm, axetilen được điều chế bằng cách cho canxi cacbua (CaC2) tác dụng với nước. Phương trình phản ứng như sau:
CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2Trong Công Nghiệp
Ngày nay, trong công nghiệp axetilen được sản xuất chủ yếu từ metan:
2CH4 → C2H2 + 3H2 (Điều kiện: 1500 độ C)Ứng Dụng Quan Trọng Của Ankin
Ứng dụng ankin quan trọng trong đời sống là làm nhiên liệu và làm nguyên liệu.
Ứng Dụng Của Ankin Trong Làm Nhiên Liệu
Khi cháy, axetilen tỏa nhiều nhiệt nên nó được sử dụng trong đèn xì oxi axetilen để hàn, cắt kim loại.
Ứng Dụng Của Ankin Trong Làm Nguyên Liệu
Từ axetilen, chúng ta có thể điều chế được nhiều chất đầu quan trọng cho các quá trình tổng hợp hữu cơ.
.jpg)
Trên đây là những thông tin cơ bản về ankin. Tìm hiểu về công thức phân tử, định nghĩa, tính chất và ứng dụng của ankin sẽ giúp bạn hiểu rõ hơn về chất này và áp dụng vào thực tế. Hy vọng rằng bài viết này đã cung cấp cho bạn những thông tin hữu ích. Nếu bạn muốn tìm hiểu thêm về các chủ đề khác, hãy ghé thăm trang web fptskillking.edu.vn của chúng tôi để đọc thêm nhiều bài viết hữu ích khác!
