Phản ứng trime hoá C2H2 để tạo ra benzen hay còn gọi là axetilen thành benzen là một loại phản ứng cộng. Phản ứng trime hoá đã được cân bằng và mô tả chi tiết nhất. Bài viết này cũng cung cấp một số bài tập liên quan đến C2H2 với lời giải.
Nội dung
Phản ứng trime hoá axetilen thành benzen
Phương trình phản ứng trime hoá axetilen thành benzen có thể được biểu diễn như sau:
3CH≡CH → Carbon, 600°C, C6H6
Phản ứng này còn được gọi là phản ứng trime hoá axetilen. Điều kiện để phản ứng xảy ra là có các yếu tố sau:
- Cacbon phải có tính hoạt động.
- Nhiệt độ 600°C.
Hiện tượng của phản ứng axetilen thành benzen là sau khi phản ứng, ta thu được một chất lỏng không màu.
Cách tiến hành phản ứng axetilen thành benzen là trime hoá axetilen ở nhiệt độ và xúc tác thích hợp để thu được benzen.
Mở rộng về phản ứng cộng ankin
Phản ứng cộng ankin còn có thể xảy ra với các chất sau:
a) Cộng hiđro:
Khi có niken (hoặc platin hoặc palađi) làm xúc tác, ankin cộng hiđro tạo thành anken, sau đó tạo thành ankan. Ví dụ:
CH ≡ CH + H2 → Ni, tạo CH2 = CH2
CH2 = CH2 + H2 → Ni, tạo CH3 – CH3
Lưu ý: Khi dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO3 hoặc Pd/BaSO4, ankin chỉ cộng một phân tử hiđro tạo thành anken. Ví dụ:
CH ≡ CH + H2 → Pd/PbCO3, tạo CH2 = CH2
Đặc tính này được sử dụng để điều chế anken từ ankin.
b) Cộng brom, clo:
Brom và clo cũng tác dụng với ankin theo hai giai đoạn liên tiếp. Ví dụ:
CH ≡ CH + Br2 → CHBr = CHBr
CHBr = CHBr + Br2 → CHBr2 – CHBr2
c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO…)
Ankin tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp. Ví dụ:
CH ≡ CH + HCl → tạo, tạo CH2 = CHCl
CH2 = CHCl + HCl → tạo, tạo CH3 – CHCl2
Khi có xúc tác thích hợp, ankin tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo của anken. Ví dụ:
CH ≡ CH + HCl → 150−200°C, HgCl2, tạo CH2 = CHCl
Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.
Phản ứng cộng H2O của các ankin chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1:1. Ví dụ:
CH ≡ CH + H2O → HgSO4, H2SO4, tạo CH3 – CH = O (anehit axetic)
d) Phản ứng đime và trime hoá
2CH ≡ CH → tạo, tạo CH ≡ C – CH = CH2 (vinylaxetilen)
3CH ≡ CH → 600°C, C6H6 (benzen)
Bài tập vận dụng liên quan
Câu 1:
Cho 2,24 lít (đktc) một hidrocacbon mạch hở A tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch brom 1M, thu được sản phẩm chứa 85,56% Br về khối lượng. Công thức phân tử của A là
A. C2H6
B. C3H8
C. C4H6
D. C4H8
Hướng dẫn giải:
Đáp án C
Theo phương trình, ta có: nA = 0,1 mol; nBr2 = 0,2 mol
Từ đó, ta tính tỉ lệ:
T = nBr2/nA = 0,2/0,1 = 2
Điều này cho thấy A có công thức CnH2n-2
Theo giả thiết trong đề, % mBr = 80.4(14n-2) + 80.4 * 100% = 85,56%
Từ đó suy ra n = 4
Vậy công thức phân tử của A là C4H6
Câu 2:
Cho 4,48 lít hỗn hợp khí gồm CH4 và C2H2 qua dung dịch Br2 dư, thu được dung dịch nhạt màu và có 2,24 lít khí thoát ra (đktc). Thành phần phần trăm theo thể tích của C2H2 trong hỗn hợp là
A. 25,0%
B. 50,0%
C. 60,0%
D. 37,5%
Hướng dẫn giải:
Đáp án B
Ta có: nCH4 = 0,1 mol
Nhận thấy: chỉ có C2H2 phản ứng với Br2, khí thoát ra là CH4
→ nCH4 = 0,1 mol
Ta có: nC2H2 = 0,2 – 0,2 = 0,1 mol
→ %V C2H2 = (0,1/0,2) * 100% = 50%
Câu 3:
Hỗn hợp X gồm một ankin A và H2 (dư), có tỉ khối so với hiđro là 4,8. Cho X đi qua Ni nung nóng đến phản ứng hoàn toàn được hỗn hợp Y có tỉ khối so với hiđro bằng 8. Biết A là hidrocacbon mạch hở, có số liên kết π không vượt quá 2. Công thức phân tử của A là
A. C3H6
B. C2H2
C. C3H4
D. C4H8
Hướng dẫn giải:
Đáp án C
Ta có: MY = 8 * 2 = 16 < 28
→ Sau phản ứng H2 còn dư, A đã phản ứng hết
Bảo toàn khối lượng: mX = mY → nX.MX = nY.MY
→ nX/nY = MY/MX = 8/4,8 = 1,67
Chọn nX = 5 mol; nY = 3 mol
→ nH2(phanung) = nX – nY = 5 – 3 = 2 mol
TH1: Nếu A có 1 liên kết π trong phân tử: CnH2n (n ≥ 2)
Ta có: nCnH2n = nH2(phanung) = 2 mol
→ nH2(bandau) = nX – nH2(phanung) = 5 – 2 = 3 mol
→ MX = 14n + 2.35 = 4,8 * 2
→ n = 1,5 (không hợp lệ)
TH2: Nếu A có 2 liên kết π trong phân tử: CnH2n-2 (n ≥ 2)
Ta có: nCnH2n-2 = 1/2nH2(phanung) = 1 mol
→ nH2(bandau) = nX – nH2(phanung) = 5 – 1 = 4 mol
→ MX = (14n – 2).1 + 2.45 = 4,8 * 2
→ n = 3 (thỏa mãn)
Vậy công thức của A là C3H4
Câu 4:
Một hỗn hợp X gồm một ankin A và H2 có thể tích 12,32 lít (đktc) cho qua Ni nung nóng, phản ứng hoàn toàn cho ra hỗn hợp Y có thể tích 5,6 lít (Y có H2 dư). Thể tích của A trong X và thể tích H2 dư (đktc) là
A. 3,36 lít và 2,24 lít
B. 4,48 lít và 4,48 lít
C. 3,36 lít và 3,36 lít
D. 1,12 lít và 5,60 lít
Hướng dẫn giải:
Đáp án A
Gọi số mol của hỗn hợp M, A và H2 lần lượt là 1, a và (1-a) mol
Ta có: nH2(phanung) = 2nA = 2a mol
→ nN = nM – nH2(phanung) = (1 – 2a) mol
Bảo toàn nguyên tố C: nM/nN = MC/MN
→ 1/(1 – 2a) = 12,32/5,6
→ 1 – 2a = 2,2
→ a = 0,6
Lại có: 0,6nX + (1-0,6).2 = 16 * 0,6 → nX = 1,32
→ V A = nA/nM VM = 0,6/1 12,32 = 7,39 lít
→ V H2(du) = VM – VA – VH2(phanung) = 12,32 – 7,39 – 2,24 = 2,69 lít
Vậy thể tích của A trong X là 3,36 lít và thể tích của H2 dư là 2,24 lít
Câu 5:
Dẫn 17,4 gam hỗn hợp khí X gồm propin và but-2-in qua bình đựng dung dịch AgNO3/NH3 dư, thu được 44,1 gam kết tủa xuất hiện. Phần trăm thể tích của mỗi khí trong X là
A. C3H4 (80%) và C4H8 (20%)
B. C3H4 (25%) và C4H6 (75%)
C. C3H4 (75%) và C4H6 (25%)
D. C3H4 (20%) và C4H6 (80%)
Hướng dẫn giải:
Đáp án C
Khi cho hỗn hợp X tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 thì chỉ có propin phản ứng, but-2-in không phản ứng vì không có nối ba đầu mạch.
Phương trình hóa học:
CH ≡ C−CH3 + AgNO3 + NH3 → AgC≡C−CH3 + NH4NO3
Ta có: n↓ = 0,3 mol
Theo phương trình: nC3H4 = n↓ = 0,3 mol
→ mC3H4 = 0,3 * 40 = 12 g
→ mC4H6 = 17,4 – 12 = 5,4 g
→ nC4H6 = 5,4/82 = 0,1 mol
Thành phần phần trăm về thể tích của các khí trong hỗn hợp là:
%V C3H4 = (0,3/0,3+0,3+0,1) * 100% = 75%
→ %V C4H6 = 100% – 75% = 25%
Câu 6:
Cho 3,36 lít khí ankin X (đktc) phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 36 gam kết tủa. Công thức phân tử của X là
A. C4H6
B. C2H2
C. C4H4
D. C3H4
Hướng dẫn giải:
Đáp án B
Ta có: nX = 0,15 mol
Gọi công thức phân tử của ankin là CnH2n-2 (n ≥ 2)
Ta có: n↓ = nX = 0,15 mol
→ M↓ = 36/0,15 = 240
TH1: Nếu X không tác dụng với AgNO3/NH3
Kết tủa thu được là Ag2C2
nAg2C2 = nX = 0,15 mol → m↓ = 0,15 * 240 = 36 g (không thỏa mãn)
TH2: Nếu X có tác dụng với AgNO3/NH3
Gọi công thức phân tử của ankin là R−C≡CH
→ Kết tủa thu được gồm Ag2C2 (0,15 mol) và R−C≡CH (0,15 mol)
Ta có: 0,15 * 240 + 0,15(R + 132) = 36
→ R = 15 (-CH3)
Vậy X là CH3−C≡CH
Câu 7:
Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol ankin được 3,6 gam H2O. Nếu hidro hóa hoàn toàn 0,1 mol ankin đó rồi đốt cháy, thì khối lượng nước thu được là
A. 4,2 gam
B. 5,2 gam
C. 6,2 gam
D. 7,2 gam
Hướng dẫn giải:
Đáp án D
Ta có: nH2Obd = 0,2 mol
Gọi công thức phân tử của ankin là CnH2n-2 (n ≥ 2)
CnH2n-2 + 3n/2 O2 → nCO2 + nH2O
Ta có: nCO2 – nH2O = nCnH2n-2
→ nCO2 = 0,1 + 0,2 = 0,3 mol
Lại có: n = nCO2/nCnH2n-2 = 0,3/0,1 = 3
→ Công thức phân tử của ankin là C3H4
Phương trình hóa học:
C3H4 + 2H2 → Ni, tạo C3H8 + H2O
Khi đốt cháy 0,1 mol C3H8: nH2O = 0,8 mol
Bảo toàn nguyên tố H: nH2O = 1/2nCO2 = 0,4 mol
→ mH2O = 0,4 * 18 = 7,2 gam
Vậy khối lượng nước thu được là 7,2 gam
Câu 8:
Đốt cháy hoàn toàn một ankin X ở thể khí thu được CO2 và H2O có tổng khối lượng là 23 gam. Nếu cho sản phẩm cháy đi qua dung dịch Ca(OH)2 dư, được 40 gam kết tủa. Công thức phân tử của X là
A. C3H4
B. C2H2
C. C4H6
D. C5H8
Hướng dẫn giải:
Đáp án C
Ta có: nCaCO3 = 0,4 mol → nCO2 = 0,4 mol
Gọi công thức phân tử của ankin là CnH2n-2 (n ≥ 2)
CnH2n−2 + 3n/2 O2 → nCO2 + (n−1) H2O
Từ đề ta có: mCO2 + mH2O = 23
→ 0,4 * 44 + mH2O = 23
→ mH2O = 5,4 gam
→ nH2O = 0,3 mol
Ta có: nCO2 – nH2O = nCnH2n-2
→ nCnH2n-2 = 0,4 – 0,3 = 0,1 mol
Mặt khác: n = nCO2/nCnH2n-2 = 0,4/0,1 = 4
Vậy công thức phân tử của ankin là C4H6
Câu 9:
Cho 10,8 gam ankin X tác dụng vừa đủ với 6,72 lít H2 (đktc), thu được hỗn hợp Y (không chứa H2). Biết Y phản ứng tối đa với dung dịch chứa 0,1 mol Br2. Công thức phân tử của X là
A. C2H2
B. C3H4
C. C4H6
D. C5H8
Hướng dẫn giải:
Đáp án C
Gọi công thức phân tử của ankin là CnH2n-2 (n ≥ 2)
Bảo toàn liên kết π: nπ(X) = nH2 + nBr2 = 0,4 mol
Ta có: nX = nH2 – nπ(X) = 0,2 mol → MX = 10,8/0,2 = 54
→ X là C4H6
Câu 10:
Một hỗn hợp khí M gồm ankin X và H2 có tỉ khối hơi so với CH4 là 0,6. Nung nóng hỗn hợp M với bột Ni để phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp khí N có tỉ khối so với CH4 là 1,0. Ankin X là
A. axetilen
B. metylaxetilen
C. etylaxetilen
D. propylaxetilen
Hướng dẫn giải:
Đáp án B
MN = 16 < 28 → hỗn hợp sau phản ứng có H2 dư, ankin phản ứng hết
Gọi số mol hỗn hợp M, X và H2 lần lượt là 1, a và (1-a) mol
Ta có: nH2(phanung) = 2nX = 2a mol
→ nN = nM – nH2(phanung) = (1 – 2a) mol
Bảo toàn nguyên tố C: nM/nN = MC/MN
→ 1/(1 – 2a) = 2,2
→ 1 – 2a = 2,2
→ a = 0,6
Lại có: 0,6nX + (1-0,6).2 = 16 * 0,6 → MX = 40 → X là C3H4 (metylaxetilen)
Câu 11:
Cho 0,1 mol hỗn hợp gồm axetilen và ankin X có tỉ lệ mol 1:1 vào dung dịch chứa AgNO3 dư trong NH3 thu được 19,35 gam kết tủa. Công thức của ankin X là
A. CH3−CH2−CH2−C≡CH
B. CH3−CH2−C≡CH
C. CH3−C≡C−CH3
D. CH3−C≡CH
Hướng dẫn giải:
Đáp án D
nC2H2 = nX = 0,1 mol
TH1: ankin X không tác dụng với AgNO3/NH3
Kết tủa thu được là Ag2C2
Lượng kết tủa: nAg2C2 = nX = 0,1 mol
Lượng chất rắn tạo thành: m = n M = 0,1 240 = 24 g (không thỏa mãn)
TH2: ankin X tác dụng với AgNO3/NH3
Gọi công thức phân tử của ankin là R−C≡CH
Kết tủa thu được gồm Ag2C2 (0,1 mol) và R−C≡CH (0,1 mol)
Ta có: 0,1 * 240 + 0,1(R + 132) = 19,35
→ R = 15 (-CH3)
Vậy X là CH3−C≡CH
Câu 12:
Đốt cháy hoàn toàn 1 lít hỗn hợp khí gồm C2H2 và hidrocacbon X sinh ra 2 lít khí CO2 và 2 lít hơi H2O (các thể tích khí và hơi đo trong cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). Công thức phân tử của X là
A. C2H4
B. CH4
C. C2H6
D. C3H8
Hướng dẫn giải:
Đáp án C
Đốt cháy hỗn hợp gồm C2H2 và X thu được nCO2 = nH2O
→ X là ankan và nC2H2 = nX
Khí thoát ra từ đốt cháy là X
Đốt cháy X ta có: nCO2 = 0,03 mol; nH2O = 0,04 mol
Ta có: nX = nH2O – nCO2 = 0,01 mol → nC2H2 = 0,01 mol
Lại có: nC2H2 + nC2H4 = 0,82 gam → nC2H4 = 0,02 mol
→ %V A = 0,01/0,01+0,01+0,02 * 100% = 25%
Câu 13:
Hỗn hợp X gồm axetilen, etilen và hidrocacbon A cháy hoàn toàn thu được CO2 và H2O theo tỉ lệ mol 1:1. Dẫn X đi qua bình đựng dung dịch brom dư thấy khối lượng bình tăng thêm 0,82 gam, khí thoát ra khỏi bình đem đốt cháy hoàn toàn thu được 1,32 gam CO2 và 0,72 gam H2O. Phần trăm thể tích của A trong hỗn hợp X là (biết các khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất)
A. 33,33%
B. 66,66%
C. 33,33%
D. 75,00%
Hướng dẫn giải:
Đáp án A
Đốt cháy X thu được CO2 và H2O tỉ lệ mol 1:1
→ A là ankan và nCH4 = nA
Khí thoát ra từ bình là A
Ta có: nA = 0,3 mol
Theo phương trình: nCnH2n – 2 = nH2(phanung) = 0,3 mol
→ n = nH2(phanung) = 0,3 mol
Khối lượng A = nA MA = 0,3 12 = 3,6 g
Khối lượng A = 0,3 * 18 = 5,4 g
→ %V A = 0,3 22.4 / (0,3 22.4 + 3.6 + 5.4) * 100% = 33,33%
