Nội dung
Định nghĩa Ankan là gì? Dãy đồng đẳng, đồng phân và danh pháp ankan
Ankan là những chất hydrocacbon no dạng mạch hở, trong phân tử chỉ có liên kết đơn C-C hoặc C-H. Ankan có công thức tổng quát là CnH2n+2 (n ≥ 1). Đơn giản nhất trong dãy ankan là metan (CH4).
Dãy đồng đẳng ankan
CH4 và các chất có công thức phân tử như C2H6, C3H8, C4H10, C5H12,… được gọi là dãy đồng đẳng ankan với công thức tổng quát là CnH2n+2 (n ≥ 1).
- Mạch cacbon ở dạng mạch hở, có thể phân nhánh hoặc không phân nhánh.
- Trong phân tử ankan, các nguyên tử cacbon trong không cùng nằm trên một đường thẳng (trừ C2H6).
- Trong phân tử chỉ có liên kết đơn tạo thành từ 4 obitan lai hóa sp3 trong nguyên tử cacbon với định hướng kiểu tứ diện đều. Vì vậy, mạch cacbon có dạng gấp khúc và các nguyên tử cacbon có thể quay khá tự do xung quanh các liên kết đơn.
Đồng phân
Từ C4H10 trở đi, mỗi công thức phân tử sẽ ứng với các công thức cấu tạo mạch cacbon không phân nhánh và có phân nhánh của các đồng phân mạch cacbon.
Chẳng hạn, công thức phân tử C2H5 sẽ ứng với các chất đồng phân cấu tạo như sau:
Danh pháp của ankan
Một số ankan mạch cacbon không phân nhánh với danh pháp khác nhau được giới thiệu trong bảng dưới đây:
-
Tên gọi của ankan mạch thẳng = Tên mạch cacbon + an
Ví dụ:- CH4: Metan
- C2H6: Etan
- C3H8: Propan
- C4H10: Butan
-
Tên gọi của ankan mạch nhánh = Vị trí mạch nhánh – tên nhánh + tên mạch chính + an
Trong đó:- Số mạch cacbon chính là mạch dài và có nhiều nhánh nhất.
- Đánh số thứ tự các nguyên tử cacbon mạch chính bắt đầu từ phía gần nhánh hơn.
- Gọi tên mạch nhánh (nhóm ankyl) theo thứ tự vần chữ cái cùng với số chỉ vị trí của nó, sau đó là ankan tương ứng với mạch chính (chi tiết ở bảng trên).
- Gốc hidrocacbon là phần còn lại của phân tử hidrocacbon sau khi bớt đi một số nguyên tử hidro nhưng vẫn tồn tại trong phân tử ở trạng thái liên kết và không mang e tự do giống gốc tự do.
- Công thức tổng quát nhóm ankyl là: CnH(2n+1)
- Bậc của nguyên từ cacbon trong phân tử ankan bằng số nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nó.
Với trường hợp chỉ có 1 nhánh CH3 ở nguyên tử C số 2, ta thêm tiền tố iso ở cuối.
Với trường hợp có 2 nhánh CH3 ở nguyên tử C số 2, ta thêm tiền tố neo.
Tên thông thường của ankan
Dưới đây là bảng tổng hợp các tên thông thường của ankan:
Số nguyên tử cacbon | Tên thông thường | Ví dụ
1 | Metan | CH4
2 | Ethan | C2H6
3 | Propan | C3H8
4 | Butan | C4H10
5 | Pentan | C5H12
6 | Heksan | C6H14
7 | Heptan | C7H16
8 | Oktan | C8H18
9 | Nonan | C9H20
10 | Decan | C10H22
11 | Undecan | C11H24
12 | Dodecan | C12H26
Tính chất vật lý của ankan
Dưới đây là các tính chất vật lý ankan mà bạn cần biết:
- Ở điều kiện thường, 4 ankan đầu tiên trong dãy đồng đẳng (CH4 đến C4H10) tồn tại ở dạng khí. Các ankan tiếp theo là dạng lỏng và từ C18H38 trở đi ở dạng rắn.
- Xét theo chiều tăng của phân tử khối, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các ankan tăng dần.
- Ankan nhẹ hơn nước, đa số ankan không tan trong nước mà chỉ tan trong dung môi hữu cơ.
- Ankan là dung môi không phân cực, có thể hòa tan trong các chất không phân cực như benzen, dầu mỡ…
Tính chất hóa học của ankan
Trong nhiệt độ thường, các ankan không tác dụng với dung dịch axit, dung dịch kiềm và các chất oxi hóa. Nhưng khi được đun nóng hoặc chiếu sáng, các ankan dễ dàng tham gia các phản ứng thế, phản ứng tách hidro và phản ứng cháy. Cùng tìm hiểu tính chất hoá học ankan thông qua 3 loại phản ứng điển hình nhất.
Dưới đây là các phản ứng của ankan điển hình:
Phản ứng thế bởi halogen
Đây là một tính chất hóa học ankan đặc trưng, cụ thể như:
-
Clo có thể thay thế lần lượt từng nguyên tử H trong phân tử metan:
- CH4 + Cl2 → CH3Cl (Clometan – metyl clorua) + HCl (ĐK: Ánh sáng)
- CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 (Điclometan- metylen clorua) + HCl (ĐK: Ánh sáng)
- CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 (Triclometan – clorofom) + HCl (ĐK: Ánh sáng)
- CHCl3+Cl2 → CCl4 (Tetraclometan- cacbon tetraclorua) + HCl (ĐK: Ánh sáng)
-
Các đồng đẳng của metan cũng tham gia phản ứng thế tương tự metan:
- CH3-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CHBr-CH3 + HBr (Sản phẩm chính)
- CH3-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CH2-CH2-Br + HBr (Sản phẩm phụ)
-
Đối với ankan có mạch cacbon từ 3 C trở lên, clo và brom sẽ ưu tiên thế H ở các cacbon có bậc cao tạo thành sản phẩm chính.
-
Vì ankan có phản ứng mãnh liệt với flo nên sẽ bị phân hủy thành C và HF: CnH2n+2 + (n+1)F2 → nC + (2n+2)HF
-
Ankan không phản ứng thế với Iot.
-
Khả năng phản ứng của dãy halogen với ankan giảm theo thứ tự: F2 > Cl2 > Br2 > I2.
-
Nguyên tử hiđro khi liên kết với nguyên tử cacbon ở bậc cao hơn sẽ dễ bị thế hơn nguyên tử hiđro liên kết với nguyên tử cacbon bậc thấp hơn.
-
Các sản phẩm thế được gọi là dẫn xuất halogen của hiđrocacbon.
Phản ứng tách
Dưới tác dụng của nhiệt và những chất xúc tác thích hợp, các ankan có phân tử khối nhỏ sẽ bị tách hiđro thành hiđrocacbon không no tương ứng.
-
Ví dụ: CH3 – CH3 → CH2=CH2 + H2 (500 độ C, chất xúc tác)
-
Phương trình tổng quát: CnH(2n+2) → CnH2n + H2 (nhiệt độ, Fe)
-
Ở nhiệt độ cao và chất xúc tác thích hợp, ngoài việc bị tách hiđro, các ankan còn có thể bị phân cắt mạch cacbon tạo thành các phân tử nhỏ hơn.
Phản ứng oxi hóa
Khi bị đốt, các ankan đều cháy và tỏa ra nhiều nhiệt theo công thức chung: CnH2n+2 + (3n+1/2) O2 → nCO2 + (n+1) H2O. Nếu thiếu oxi, phản ứng cháy của ankan xảy ra không hoàn toàn: Sản phẩm cháy còn có C, CO,.. ngoài CO2 và nước.
- Khi đốt ankan, ta thu được nCO2 < nH2O
- Nếu đốt hiđrocacbon, ta thu được nCO2 < nH2O. Hiđrocacbon được đốt là ankan (CnH2n+2).
Cách xác định sản phẩm chính của ankan
Để xác định sản phẩm chính của ankan, ta cần dựa vào các nguyên tắc sau:
-
Nguyên tắc ưu tiên thế: Khi tác dụng với halogen, nguyên tử H gắn với nguyên tử cacbon bậc cao (cấp bậc càng cao thì số nguyên tử H càng ít) có khả năng bị thế cao hơn so với nguyên tử H gắn với nguyên tử cacbon bậc thấp.
-
Nguyên tắc cộng đồng tính: Nếu nguyên tử cacbon bậc cao có nhiều nguyên tử H gắn với nó thì khả năng bị thế của nguyên tử H đó cũng cao hơn.
-
Nguyên tắc cộng hưởng: Nguyên tử cacbon bậc cao có nhóm thế hút electron như halogen, nhóm nitro, nhóm carboxyl,… thì khả năng bị thế của nguyên tử H đó cũng cao hơn.
Ví dụ: Khi ankan tác dụng với halogen, sản phẩm chính là đồng phân ankyl halogen có bậc cao hơn. Ví dụ, khi metan tác dụng với clo, sản phẩm chính là CH3Cl, không phải CH2Cl2 hoặc CCl4.
Điều chế ankan trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp
Điều chế ankan trong phòng thí nghiệm:
Trong phòng thí nghiệm, metan được điều chế bằng cách đun nóng natri axetat khan với hỗn hợp vôi tôi xút theo phương trình:
CH3COONa + NaOH → CH4↑ + Na2CO3 (ĐK: CaO, nhiệt độ)
Điều chế ankan trong công nghiệp:
Người ta tìm thấy một lượng lớn ankan (CH4, C2H6, C3H8, C4H10 …) trong dầu mỏ, khí dầu mỏ, khí thiên nhiên,… Thông qua phương pháp chưng cất phân đoạn, ankan trong công nghiệp thu được ở những phân đoạn chưng cất khác nhau.
C + 2H2 → CH4 (Ni, 500 độ C)
CO + 3H2 → CH4 + H2O (nhiệt độ, xúc tác)
Những ứng dụng của ankan phổ biến
Với những tính chất vật lý và hóa học trên, ankan mang lại những ứng dụng đa dạng và khác nhau trong thực tiễn đời sống. Điển hình các ứng dụng ankan là:
- Nhiên liệu trong hàn cắt kim loại.
- Dầu bôi trơn và chất dung môi.
- Được sử dụng để tổng hợp nhiều chất hữu cơ khác như: CH3Cl, CH2Cl2, CCl4, CF2Cl2, …
- Đặc biệt, CH4 có thể ứng dụng để điều chế nhiều chất khác nhau như: Hỗn hợp CO + H2, ammoniac, C2H2, rượu metylic, andehit fomic, …
So sánh ankan, anken, ankin
Từ đặc điểm cấu tạo và tính chất, ta có bảng so sánh ankan, anken và ankin như sau:
Tính chất | Ankan | Anken | Ankin |
---|---|---|---|
Liên kết | Liên kết đơn | Liên kết đôi | Liên kết ba |
Sản phẩm cháy | CO2, H2O | CO2, H2O | CO2, H2O |
Công thức phân tử | CnH2n+2 (n ≥ 1) | CnH2n (n ≥ 2) | CnH2n-2 (n ≥ 3) |
Tính chất hóa học | Không phản ứng với axit, kiềm, chất oxi hóa | Phản ứng với axit, kiềm, chất oxi hóa | Phản ứng với axit, kiềm, chất oxi hóa |
Đặc điểm | Mạch hở | Mạch hở | Mạch hở |
Từ bài viết trên, bạn đã biết rõ hơn về công thức phân tử, tính chất vật lý, tính chất hóa học, ứng dụng và cách điều chế của ankan. Hi vọng rằng những kiến thức này sẽ giúp bạn áp dụng vào thực tế và nâng cao hiểu biết về lĩnh vực hóa học.