Đầu tiên, hãy cùng đi vào tìm hiểu về hợp chất hữu cơ benzen là gì? Benzen được biết đến là một hidrocacbon thơm, lỏng, không có màu và cũng không tan trong nước. Đặc biệt, benzen dễ dàng hòa tan trong các dung môi hữu cơ như dầu khoáng, dầu động, thực vật, và dung môi khác. Hợp chất benzen cũng có thể đóng vai trò là dung môi hòa tan nhiều chất khác nhau như cao su, iot, dầu ăn, nến, và nhiều chất khác. Tuy nhiên, benzen lại gây hại cho sức khỏe con người mặc dù có mùi thơm nhẹ.
Trên thực tế, benzen được sử dụng trong công nghiệp để tổng hợp ra nhiều hợp chất hữu cơ khác nhau như aniline, clo benzen, nitrobenzen, phenol,… Hoặc sử dụng làm dung môi hòa tan chất mỡ. Tuy nhiên, việc sử dụng benzen trong công nghiệp đã bị hạn chế từ những năm 70 của thế kỷ XX và đã được quy định nghiêm cấm tại Việt Nam.
Nội dung
Công thức tổng quát của benzen
Cấu tạo phân tử của benzen
Benzen (C6H6) có cấu trúc gồm 6 nguyên tử C, trong đó mỗi nguyên tử C được lai hóa sp2 (lai hóa tam giác). Mỗi nguyên tử C trong phân tử benzen dùng 3 obitan lai hóa để tạo liên kết σ với 2 nguyên tử C bên cạnh và tạo liên kết với 1 nguyên tử H. Ngoài ra, 6 obitan p còn lại của nguyên tử C tạo nên cấu trúc xen phủ và hệ liên hợp π chung cho cả vòng benzen. Điều này giúp liên kết π ở benzen trở nên bền vững hơn so với các hidrocacbon không no khác.
Mô hình phân tử của benzen được biểu diễn như sau:
Công thức cấu tạo rút gọn của benzen:
Benzen và đồng đẳng
Benzen (C6H6) và các hidrocacbon thơm khác có công thức phân tử chung là CnH2n-6 (n ≥ 6). Ví dụ như toluen (C7H8) và xilen (C8H10) cũng thuộc dãy đồng đẳng của benzen. Các hidrocacbon thơm này có tên gọi chung là “aren”.
Các đồng đẳng của benzen được xác định bằng cách thay thế các nguyên tử hidro trong phân tử benzen bằng các nhóm ankyl khác nhau. Khi này, ta thu được các chất hữu cơ ankyl benzen khác nhau, có công thức phân tử chung là CnH2n-6 (với n ≥ 6), ví dụ như toluen (C6H5CH3), xilen (C6H4(CH3)2), cumen (C6H5CH(CH3)2),…
Cụ thể, các nhóm ankyl này có thể đính vào vòng benzen dọc theo các vị trí khác nhau, và tên gọi của các chất này sẽ phụ thuộc vào vị trí của các nhóm ankyl đó. Các vị trí được đánh số bằng các chỉ số o (ortho), m (meta), p (para) hoặc các số.
Ví dụ:
- Đồng phân ortho: 2 nhóm thế ở vị trí 2 nguyên tử C ngay cạnh nhau
- Đồng phân meta: 2 nhóm thế ở vị trí cách nhau 1 nguyên tử C (1 đỉnh tam giác)
- Đồng phân para: 2 nhóm thế ở vị trí 2 nguyên tử C đối đỉnh với nhau (cách nhau 2 nguyên tử C)
Dưới đây là một số ví dụ về cách gọi tên một số đồng đẳng, đồng phân của benzen:
Các hidrocacbon thơm tồn tại ở thể lỏng hoặc rắn tùy thuộc vào khối lượng phân tử của chúng. Chúng có mùi thơm đặc trưng. Hidrocacbon thơm có khối lượng riêng nhẹ hơn so với nước và không tan trong nước, nhưng lại tan nhiều trong các dung môi hữu cơ như dầu, aceton, rượu, ete,… Benzen (C6H6) là một ví dụ điển hình cho tính chất vật lý của hidrocacbon thơm.
Về tính chất hóa học, benzen và các đồng đẳng của nó tham gia vào các phản ứng thế và phản ứng cộng.
Phản ứng thế của benzen và đồng đẳng
Benzen và đồng đẳng của nó tham gia vào các phản ứng thế. Một số phản ứng thế phổ biến của benzen và toluen bao gồm:
- Phản ứng thế của benzen với brom: Benzen + Br2 -> Brombenzen + HBr
- Phản ứng thế của benzen với axit nitric: Benzen + HNO3 -> Nitrobenzen + H2O
- Phản ứng thế của benzen với hidro: Benzen + H2 -> Cyclohexan
Phản ứng cộng của benzen và đồng đẳng
Benzen và đồng đẳng của nó cũng có thể tham gia vào các phản ứng cộng. Một số phản ứng cộng phổ biến của benzen và toluen bao gồm:
- Phản ứng cộng của benzen với hidro: Benzen + H2 -> C6H12 (xiclohexan)
- Phản ứng cộng của benzen với clo: Benzen + Cl2 -> C6H5Cl (klorobenzen)
Điều chế và ứng dụng của benzen
Benzen có thể được điều chế từ dầu mỏ và nhựa than đá thông qua quá trình chưng cất. Nó cũng có thể được điều chế từ các ankan hoặc xicloankan thông qua các phản ứng hóa học. Benzen là một nguyên liệu quan trọng trong nền công nghiệp hóa hữu cơ và có nhiều ứng dụng đa dạng.
Benzen được sử dụng để sản xuất các polime như polistiren, cao su và các sợi như tơ capron. Nó cũng được sử dụng làm dung môi trong quá trình sản xuất mỡ, cao su và vecni. Benzen còn được sử dụng trong tẩy mỡ và làm sạch các bề mặt kim loại. Ngoài ra, từ benzen, người ta có thể điều chế ra các chất khác như cumen, axeton và phenol; và được sử dụng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm và thuốc trừ dịch hại.
Toluen, một đồng đẳng của benzen, được sử dụng để chế tạo thuốc nổ TNT (trinitrotoluen).
Một số bài tập về benzen và đồng đẳng của benzen (có lời giải)
Bài tập 1: Hiđrocacbon X là một chất lỏng và có tỉ khối hơi so với không khí bằng 3,17. Đốt cháy hoàn toàn hidrocacbon X thu được CO2 có khối lượng bằng 4,28 lần khối lượng của nước. Ở nhiệt độ thường, X không gây mất màu dung dịch brom nhưng khi đun nóng (có xúc tác nhiệt độ), X làm mất màu KMnO4.
a. Hãy tìm công thức phân tử và trình bày công thức cấu tạo của X?
b. Viết các phương trình hoá học phản ứng giữa X với H2 (có xúc tác Ni, đun nóng); với brom (có xúc tác bột Fe); với hỗn hợp axit HNO3 và axit H2SO4 đậm đặc dư.
Đáp án hướng dẫn giải chi tiết:
a. Gọi công thức phân tử của X là CxHy:
- Tỉ khối hơi của X so với không khí: 3,17
- Quá trình đốt cháy X: CO2 có khối lượng bằng 4,28 lần khối lượng nước
- X không gây mất màu dung dịch brom ở nhiệt độ thường, nhưng lại mất màu KMnO4 khi đun nóng (có xúc tác nhiệt độ)
Một số phương trình phản ứng giữa X và các chất khác:
- X + H2 -> CxH2y (phản ứng trùng hợp)
- X + Br2 -> CxH2yBrz (phản ứng thế)
- X + HNO3 + H2SO4 -> CxH2y(NO2)z (phản ứng thế)
Bài tập 2: Trình bày những đặc điểm giống và khác nhau giữa tính chất hoá học của stiren với etylbenzen. Viết phương trình hoá học để minh họa phản ứng này.
Đáp án hướng dẫn giải chi tiết:
Tính chất hoá học của stiren và etylbenzen có những đặc điểm giống và khác nhau như sau:
Giống nhau:
- Stiren và etylbenzen cùng tham gia vào các phản ứng thế và cộng
- Cả stiren và etylbenzen đều có liên kết π trong cấu trúc phân tử, làm cho chúng tương đối bền vững
Khác nhau:
- Stiren có tính chất giống với anken, trong khi etylbenzen có tính chất giống với ankan
- Stiren có thể tham gia phản ứng trùng hợp để tạo ra polistiren, trong khi etylbenzen không tham gia vào phản ứng này
Phương trình hoá học để minh họa phản ứng này:
- Phản ứng trùng hợp của stiren: n Stiren -> (C8H8)n (Polistiren)
- Phản ứng thế của etylbenzen: Etylbenzen + Br2 -> Brometylbenzen + HBr
